Das Historische Rathaus am Warendorfer Markt geht in seinem Ursprung auf das Jahr 1404 zurück. In diesem Jahr verwüstete einer der großen Stadtbrände weite Teile der Stadt. Unter anderem fielen den Flammen auch die Pfarrkirche St. Laurentius und das Rathaus mit allem Inventar zum Opfer. Wie alle Häuser in der Stadt waren bis 1404 auch Kirche und Rathaus Holzhäuser, die mit einem Strohdach versehen waren.
Da der Schaden durch den Brand einer Katastrophe glich – nicht nur alles Mobiliar, vor allem alle die die Rechte der Stadt dokumentierenden Urkunden waren verbrannt – sollte das in den Jahren nach 1404 entstandene Rathaus durch seine Bauweise späteren Stadtbränden trotzen. Die Stadtväter errichteten mit dem Rathaus neben der Pfarrkirche das erste Steinhaus in der Stadt. Die noch heute stattlichen Mauern vermochten in der Tat zwar spätere Feuersbrünste nicht zu verhindern, jedoch hielt das Rathaus diesen beharrlich stand. Auch konnte durch den Einbau von heute noch im Historischen Ratssaal vorhandenen Urkundentresoren verhindert werden, dass Brandschäden wie der des Jahres 1404 sich wiederholten.
Die Erneuerung des Außenputzes im Jahr 1989 legte die Spuren der älteren Baugeschichte des Rathauses offen. Demnach befand sich der ursprüngliche Eingang im Erdgeschoss des Rathauses an der Ostseite in der Gasse vom Marktplatz zur Pfarrkirche St. Laurentius. Nach der Restaurierung blieben die alten Türgewände zur Dokumentation sichtbar. Das Obergeschoss soll ursprünglich, wie bei gotischen Rathäusern durchaus üblich, über eine Außentreppe erreichbar gewesen sein, die ausschließlich den gewählten Stadtvertretern, dem Magistrat und den männlichen Bürgern zur Ratswahl vorbehalten war.
Erst durch umgreifende bauliche Veränderungen wurde um 1870 an der dem Markt zugewandten Traufseite ein Mittelrisalit errichtet, der den heutigen Eingang zum Rathaus bildet und durch den Einbau eines Treppenhauses im Gebäudeinneren das Erd- und Obergeschoss miteinander verband. Dieses zunächst im vorderen Bereich angesiedelte Treppenhaus wurde im Jahr 1930 in den dem Kirchplatz zugewandten Teil des Rathauses verlegt. Im Zuge beider Umbaumaßnahmen wurde die ehemals großzügige Raumstruktur unterteilt. So entstanden zum Beispiel in der dem Ratssaal im Obergeschoss vorgelagerten Bürgerhalle mehrere kleinere Räume für die Verwaltung, die heute Teile des Stadtmuseums beherbergen. Lediglich der Historische Ratssaal, in dem heute neben der musealen Nutzung Empfänge der Stadt Warendorf und standesamtliche Trauungen stattfinden, blieb in seiner räumlichen Struktur in wesentlichen Teilen erhalten.
