Im Jahr 1235 schenkten der Graf Heinrich III von Sayn und seine Gemahlin Mechthildis, geb. v. Landsberg, den Zisterzienserinnen von Drolshagen Grundbesitz. Damit gilt das Jahr 1235 als Gründungsjahr des Klosters. Über die Schenkung wurde eine Urkunde gefertigt, die sich heute noch im Original im Staatsarchiv in Münster befindet.
In der Folgezeit war das Kloster Drolshagen als einziges von 19 westfälischen Frauenklöstern des Zisterzienserordens der Mutterabtei in Citeaux/Frankreich unterstellt; es gehörte später zu Heisterbach, dessen Abt bereits die Stiftung des Sayner Grafenpaares mit bezeugt hatte. Das Kloster Drolshagen hatte auch Kontakt mit dem Kloster Marienstatt im Westerwald, dessen Äbte seit 1539 als Visitatoren von Drolshagen nachzuweisen sind.
Das Kloster war bis ins 17. Jahrhundert vornehmlich dem Adel vorbehalten. Es waren Töchter sauerländischer Geschlechter und solcher des angrenzenden nassauischen und bergischen Raumes, die in Drolshagen Aufnahme fanden. In der Zeit um 1590 sank die Zahl der Ordensfrauen auf vier, so dass der Chordienst nicht mehr „gehörig“ wahrgenommen werden konnte; die Klausur wurde nachlässig gehandhabt, die Ordenstracht verschmäht.
